某日，曹操与杨修经过曹娥碑，看到碑文背面有八个大字：“黄绢幼妇，外孙齑臼。”这几个字让曹操摸不着头脑，心中满是疑问。曹娥碑原本是为了纪念孝女曹娥投江寻父所建的，碑文的作者邯郸淳是一位年轻的书法家，而背后的这八个字，竟是蔡邕（蔡文姬之父）所写，然而这八个字让人完全看不懂。杨修见状，淡然一笑，准备解释，但曹操立刻阻止道：“别急，容我再想想。”于是，两人骑马一路走，经过三十里地，曹操才恍若明悟：“原来是‘绝妙好辞’！”杨修轻松地揭示出谜底，曹操感慨道：“杨修的才华，真比我高出三十里。”
曹操与杨修的这些小故事层出不穷。例如，在曹操新修的大门上写了一个“活”字，没人能理解其含义，杨修一眼看出：“门里一个‘活’，就是阔啊，主公嫌门修得太大，改小一点。”曹操另一次在点心盒上写了“一盒酥”三个字，杨修则直接拿起来吃：“一人一口酥。”面对这些巧妙的谜题与解答，曹操简直是自愧不如，明明自己是智勇双全的奸雄，面对杨修的才华却总显得像个“耍聪明”的小孩子。
然而，尽管曹操表面上看似豁达，内心早已对杨修心生嫉恨。最终，在汉中之战中，曹操借“鸡肋”一事找到了处死杨修的理由，指控他散布流言，动摇军心。可事实证明，杨修所说的“鸡肋”，确实是曹操撤军的原因。
关于曹操“嫉妒”的说法，虽广为流传，但并不完全可信。曹操并非狭隘之人，《三国志》与《后汉书》的记载反而更为客观，这些史料认为杨修的一大错误就是擅自猜测曹操的意图，并提前泄露机密。作为曹操的主簿，杨修的预测能力虽然出色，但他却总是忍不住将自己的预判提前告诉身边的人，甚至在曹操外出时，他会留下多条应对策略，让其他人提前做好准备，这无疑让曹操感到不悦。
曹操逐渐意识到，杨修不仅是在给自己做秘书，更是在泄露机密，甚至在储位之争中暗中选边站队。曹操为了考验杨修，特地设计了一场局，命令曹丕与曹植分别出城办事，但秘密指令却是阻止他们出城，看看谁能完成任务。当曹植得知此事后，他按照杨修的指示杀死了城门守卫，顺利出城。而曹丕被挡在城门外，最终返回。这一切，杨修以为是自己“聪明一举”，却不知道，曹操早已设置好了这个圈套，等待的就是他的失误。
杨修不仅在曹操心中留下了泄密的污点，还深陷曹丕与曹植之间的储位之争。杨修明知与曹丕、曹植站队会引起严重后果，却依然与曹植走得很近。他用他的聪明才智和机敏让自己在曹丕和曹植之间游刃有余，但这一切并没有逃过曹操的眼睛。
直到有一天，杨修知道了曹丕和吴质的秘密往来——每次曹丕秘密与吴质商议大计，都会用一辆柴车接送，并将吴质藏在柴堆中。杨修以为这是个大新闻，迫不及待地告密给曹操。可令杨修意外的是，当曹操派兵去拦截柴车时，车里竟然没有人，只是几批丝绢。原来曹丕早已得到消息，设法将计就计，巧妙地隐瞒了这个秘密。
曹操被杨修的“聪明才智”愚弄，愤怒至极，开始彻底反感杨修。此时，曹操得知杨修与曹植一同喝醉后，竟然开车驶上了皇帝专用的驰道，并高声讥讽曹操的“黄须儿”。这一系列的言行彻底引爆了曹操的怒火，最终决定了杨修的死期。
综合来看，杨修的死，确实涉及嫉妒、泄密、以及储位之争等多重因素，但更深层的原因，其实还在于他在曹操心中形成了无法弥合的裂痕。尤其是杨修出身于豪门，且父亲杨彪曾是东汉太尉，曾因拒绝与曹操合作而遭到罢免，曹操对杨家的态度一直没有放松过。杨修的死，不仅仅是个人失误，而是曹操对自己政治地位的深刻担忧——他担心死后，杨修会利用自己与曹操的关系，借袁家势力的背景，搅乱整个局势。因此，曹操在杨修死后并没有丝毫迟疑。
杨修的死，也许早在曹操心中就已经注定，只是等待一个合适的时机。而这个时机，便是杨修自以为聪明，却未能意识到的“致命一击”。
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